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[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Verwendung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Methyl-2-butanol wird als Lösungsmittel in Aromen, Arzneimitteln, Korrosionsschutzmitteln, Harzen, Gummi, Beschichtungsmaterialien und in der organischen Synthese verwendet. Es wirkt als Schaumbildner (Erzflotation), Tensid (Erdölgewinnung) und Stabilisierungsmittel. Außerdem wird es als Verarbeitungshilfsmittel verwendet. [2] Pharmazeutische Verwendung fand 2-Methyl-2-butanol als Sedativum unter dem Namen Amylenhydrat. Einzelnachweise [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 2-Methyl-2-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich) ↑ a b Datenblatt 2-Methyl-2-butanol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 4. Dezember 2021 ( PDF) (JavaScript erforderlich). ↑ a b Datenblatt tert-Amylalkohol (PDF) bei Merck, abgerufen am 1. April 2012. ↑ Eintrag zu 2-methylbutan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016.
I Xi Reizend R- und S-Sätze R: 10 - 36/37 - 67 S: ( 2 -) 7/9 - 13 - 24/25 - 26 - 46 MAK nicht festgelegt [1] WGK 1 – schwach wassergefährdend [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Butanol (auch sec-Butanol oder nach IUPAC Butan-2-ol) ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff. Es ist ein sekundärer Alkohol und gehört zu den Alkanolen. Es ist das einzige Butanol mit einem Chiralitätszentrum, so dass zwei Enantiomere vorkommen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen Inhaltsverzeichnis 1 Gewinnung und Darstellung 2 Eigenschaften 3 Verwendung 4 Sicherheitshinweise 5 Quellen 6 Wiki/Weblinks Gewinnung und Darstellung Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten: 2-Butanon reagiert mit Wasserstoff zu 2-Butanol. Möchte man 2-Butanol enantiomerenrein erhalten, muss man ( Z)-2-Buten hydroborieren. Das entstandene Produkt reagiert im basischen Milieu mit Wasserstoffperoxid weiter.
Isomere von 2-Butanol ( S)-2-Butanol ( R)-2-Butanol (+)-2-Butanol (−)-2-Butanol 4221-99-2 14898-79-4 78-92-2 (Racemat) 224-168-1 238-967-8 201-158-5 (Racemat) ECHA -Infocard 100. 021. 972 100. 035. 410 100. 053 (Racemat) 444683 84682 6568 (Racemat) − DB02606 (Racemat) Q27104553 Q70731894 Q209332 (Racemat) Gewinnung und Darstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Die technische Herstellung von racemischem 2-Butanol erfolgt meist durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten mit 70–80%iger Schwefelsäure bei Temperaturen von 40–50 °C. [9] Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der Regel von Markownikow liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol. [9] Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch Reduktion von 2-Butanon erhalten: Eigenschaften [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] 2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit.
↑ a b Donald B. Alger: The water solubility of 2-butanol: A widespread error. In: Journal of Chemical Education. 68 (11), 1991, S. 939; doi:10. 1021/ed068p939. 1. ↑ David R. Lide (Hrsg. ): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-74. ↑ Eintrag zu Butan-2-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-92-2 bzw. sec-Butanol), abgerufen am 13. Oktober 2019. ↑ 2-BUTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U. S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021. ↑ a b Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte.