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Alkansäuren ( Alkancarbonsäuren) sind gesättigte aliphatische Carbonsäuren mit der allgemeinen Formel R–COOH, wobei R für ein Wasserstoffatom oder eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe steht. [1] Unsubstituierte Alkansäuren mit einer Carboxygruppe ( Monocarbonsäuren) haben die allgemeine Summenformel C n H 2 n +1 COOH ( n = 0, 1, 2, 3, …). [2] Alkansäuren mit einer Carboxygruppe zählen zu den Monocarbonsäuren. Alkansäuren mit zwei Carboxygruppen bezeichnet man als Alkandisäuren und zählen zu den Dicarbonsäuren. Die einfachste Alkansäure ist die Methansäure (R = H), die unter dem Trivialnamen Ameisensäure bekannt ist. Fünfte glied alkane sulfonate. Längerkettige Alkansäuren mit sechs oder mehr Kohlenstoffatomen werden auch als gesättigte Fettsäuren bezeichnet. [3] Die Alkansäuren und ihre Derivate – insbesondere die Salze und Ester – sind von großem kommerziellen Wert, da sie in vielen verschiedenen industriellen Anwendungsbereichen als Lebensmittelzusatzstoffe, Emulgatoren, Aroma- und Duftstoffe bis hin zu Hochleistungsschmierstoffen eingesetzt werden.
[1] Aufbau von Alkansäuren [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Die Bezeichnung der Alkansäuren nach IUPAC ergibt sich aus der längstmöglichen Kohlenstoffkette einschließlich der Carboxygruppe. An die Bezeichnung des entsprechenden Alkans wird die Endung -säure hinzugefügt. [4] Alternativ wird das Suffix -carbonsäure mit dem Namen des Kohlenwasserstoffs verknüpft, an den die Carboxygruppe gebunden ist. Grundsätzlich wird für lineare Strukturen mit weniger als drei Carboxylgruppen die erste Variante bevorzugt. Die Stoffklasse der aliphatischen Kohlenwasserstoffe - Chemgapedia. [5] Für viele Alkansäuren sind Trivialbezeichnungen üblich, die sich von ihrer natürlichen Herkunft ableiten. Einige lineare und verzweigte Alkansäuren Strukturformel IUPAC-Bezeichnung Ethansäure Hexansäure 2-Methylpropansäure 2, 2-Dimethylpropansäure Alternativbezeichnung Methancarbonsäure Pentancarbonsäure 1-Methylethancarbonsäure 1, 1-Dimethylethancarbonsäure Trivialname Essigsäure Capronsäure Isobuttersäure Pivalinsäure Bei substituierten Alkansäuren sind ein oder mehrere H-Atome im Alkylrest durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt.
Es gibt auch Kombinationen aus Alkylresten und Arylresten, ein Beispiel ist der Benzylrest [–CH 2 –C 6 H 5]. Einfluss einer Alkylgruppe auf das übrige Molekül Alkylgruppen besitzen einen schwachen elektronenschiebenden Effekt, +I-Effekt genannt. Sie fungieren also als schwache Elektronendonatoren. Vor allem verzweigte Alkylgruppen beeinflussen benachbarte funktionelle Gruppen durch ihren Raumbedarf und mindern durch diese sterische Hinderung deren Reaktivität. Je länger und zahlreicher die Alkylgruppen in einer Verbindung, desto schlechter wird ihre Wasserlöslichkeit und desto besser wird ihre Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln. Einzelnachweise ↑ Brockhaus ABC Chemie. Bestimme das dritte Glied der Folge An | Mathelounge. VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 46.
5. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 260 ff. ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). ↑ Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 2. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 1978, ISBN 978-3-540-08796-0, S. 113 ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). ↑ Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 231 ff. ↑ a b David R. Lide (Hrsg. ): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. Fünfte glied alkane. 3-1 – 3-523. ↑ David R. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42 – 8-51.
Sie geschieht nach folgender Reaktionsgleichung: C a C 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 + C a ( O H) 2 Das benötigte Calciumcarbid erhält man aus der Reaktion von Calciumoxid (Kalk, CaO) mit Koks im elektrischen Lichtbogen bei ca. 2200°C (2475 K). C a O + 3 C → C a C 2 + C O Aufgrund der steigenden Kosten für den fossilen Rohstoff Kohle ist dieses Verfahren aber inzwischen zu unwirtschaftlich. Das technische Verfahren mit der höchsten Energieausbeute (75%) ist das Sachsse-Bartholomé-Verfahren. Es beruht auf der unvollständigen Verbrennung von Methan mit Sauerstoff bei Temperaturen von ca. 1 500 °C (1 775 K). Durch Abschrecken mit Wasser erhält man in einer Ausbeute von ca. 9% Ethin. Das nebenbei anfallende Restgas ist ein Gemisch aus Wasserstoff und Kohlenstoffmonooxid bzw. Kohlenstoffdioxid. Dieses Restgas wird als Synthesegas für verschiedene industrielle Zwecke weiterverwendet. Dies ist auch der Grund für die vergleichsweise hohe Energieausbeute. Ethin als Rohstoff In der ersten Hälfte des 20. Fünfte glied arkane studios. Jahrhunderts wurden aus Ethin, das aus Carbid erzeugt wurde, zahlreiche Produkte industriell hergestellt.
Arbeitsblatt auf OHP, "Was könnt ihr ausfüllen, ohne weitere Informationen? Was braucht ihr noch? " Folie mit Schmelz- und Siedetemperaturen Idee einer diagnostischen Frage anhand der Folie mit den Schmelz- und Siedetemperaturen: Welche der Alkane sind bei Raumtemperatur flüssig? Homologe Reihe der Alkane. Tafelanschrieb: Die Alkane 1. Homologe Reihe Definition: Eine Homologe Reihe ist eine Reihe von Verbindungen, bei der sich aufeinanderfolgende Glieder durch eine CH 2 -Gruppe unterscheiden. Buch Elemente I S. 244-246 lesen (ohne Viskosität) Zusammenfassung nach den Abschnitten führt zum Tafelanschrieb: 2. Eigenschaften Schmelz- und Siedetemperaturen Zunahme der Smt/Sdt innerhalb der homologen Reihe Grund: wachsende Kettenlänge → größere Oberfläche der Moleküle → wachsende zwischenmolekulare Kräfte (mehr Van-der-Waals-Kräfte) Löslichkeit/Mischbarkeit (s. V1) Alkane lösen sich in Waschbenzin, sie lösen sich fast nicht in Wasser Erklärung: Je ähnlicher sich die Teilchen zweier Soffe in Bezug auf die Polarität sind, desto besser lösen sich die Stoffe ineinander.
Alle Verbindungen der Stoffklasse Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Aufgrund der Vierbindigkeit des Kohlenstoffs und der Eigenschaft, sich unbegrenzt mit sich selbst verbinden zu knnen - von allen Elementen besitzt nur Kohlenstoff diese Eigenschaft - gibt es zustzlich in Kombination mit den Elementen Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor und den Halogenen sowie einigen Metallen unendlich viele Verbindungen, von den bis zum Jahre 2000 ca. 16 Millionen wenigstens dem Namen nach bekannt waren. Allein die Kohlenwasserstoffe bilden mehrere tausend Verbindungen. Alkane (Paraffine, gesttigte KW, Grenzkohlenwasserstoffe) bilden unverzweigte Ketten aus C-Atomen, verzweigte Ketten oder ringfrmige Molekle (Cycloalkane). Allein ihre Vielfalt bedingt eine Systematik der Benennung, die berall auf der Welt einheitlich und verstndlich ist: die sog. Nomenklatur der I nternational U nion of P ure and A pplied C hemistry (IUPAC). Die anderen Benennungen der Alkane geben einen Hinweis auf ihre chemischen Eigenschaften: Grenzkohlenwasserstoffe, " weil die Grenze der Sttigung mit Wasserstoff erreicht ist; Paraffine (parum affinum = geringe Verwandtschaft) deutet auf eine geringe Reaktionsbereitschaft hin Die gasfrmigen Alkane C1 bis C4 reagieren in Gemischen mit Luft/Sauerstoff unterschiedlicher Zusammensetzung durchaus explosiv, z.
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Angaben und können vom tatsächlichen Wert etwas abweichen
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